芫花之類黃酮類成分及細胞毒性研究   全文下載

Isolation and Cytotoxicity of Flavonoids from Daphnis Genkwae Flos

我們自芫花藥材分離得到12 種黃酮類化合物，其結構經確認為： potassium apigenin 7-O-β-D-glucuronate （1）， apigenin 7-O-β-D-glucuronide （2）， apigenin 7-O-β-D-methylglucuronate （3）， apigenin （4），genkwanin 5-O-β-D-primeveroside （5）， genkwanin 5-O-β-D-glucoside （6）， genkwanin （7）， tiliroside （8），kaempferol （9）， luteolin 5-O-β-D-glucoside （10）， luteolin （11） 及7-O-methylluteolin （12）。其中化合物2、3、5 、6 、9 和10 是已知化合物而首次由此植物中分離得到。化合物1 是首次由天然物中分離而得。各成分之結構係依其物理性質及光譜數據確認。使用0.1mM apigenin （4）, luteolin （11）及7-O-methylluteolin （12）處理人類肝癌HepG2細胞48 小時造成細胞存活率下降約40%，但是potassium apigenin 7-O-β-D-glucuronate （1）, genkwanin 5-O-β-D-primeveroside （5）, genkwanin （7）, tiliroside （8）及luteolin 5-O-β-D-glucoside （10）處理對細胞存活率則較無顯著影響。本實驗結果顯示類黃酮細胞毒性可能有複雜的構造效應關係。"

For the purpose of quality analysis, we investigated polar constituents as marker substance for some traditional herbs. From Daphnis Genkwae Flos twelve flavonoids were isolated. They were identified as potassium apigenin 7-O-β-D-glucuronate (1), apigenin 7-O-β-Dglucuronide (2), apigenin 7-O-β-D- methylglucuronate (3), apigenin (4), genkwanin 5-O-β-D-primeveroside (5), genkwanin 5-O-β-D-glucoside (6), genkwanin (7), tiliroside (8), kaempferol (9), luteolin 5-O-β-D-glucoside (10), luteolin (11) and 7-O-methylluteolin (12). Among them, 2, 3, 5, 6, 9 and 10 were known compounds, but were for the first time isolated from this material. Compound 1 was isolated from nature for the first time. The structures of 1–12 were established on the basis of their physical properties and spectroscopic evidence. Treatments of human hepatoma HepG2 cells with 0.1 mM apigenin (4), luteolin (11), and 7-O-methylluteolin (12) for 48 hr caused 40% reduction on cell viability, whereas potassium apigenin 7-O-β-D-glucuronate (1), luteolin 5-O-β-D-glucoside (10), genkwanin (7), genkwanin 5-O-β-D-primeveroside (5), and tiliroside (8) caused little or no effects on the viability of HepG2 cell. These data suggest a rough structure - activity relationship of flavonoid cytotoxicity. 我們自芫花藥材分離得到12 種黃酮類化合物，其結構經確認為： potassium apigenin 7-O-β-D-glucuronate （1）， apigenin 7-O-β-D-glucuronide （2）， apigenin 7-O-β-D-methylglucuronate （3）， apigenin （4），genkwanin 5-O-β-D-primeveroside （5）， genkwanin 5-O-β-D-glucoside （6）， genkwanin （7）， tiliroside （8），kaempferol （9）， luteolin 5-O-β-D-glucoside （10）， luteolin （11） 及7-O-methylluteolin （12）。其中化合物2、3、5 、6 、9 和10 是已知化合物而首次由此植物中分離得到。化合物1 是首次由天然物中分離而得。各成分之結構係依其物理性質及光譜數據確認。使用0.1mM apigenin （4）, luteolin （11）及7-O-methylluteolin （12）處理人類肝癌HepG2細胞48 小時造成細胞存活率下降約40%，但是potassium apigenin 7-O-β-D-glucuronate （1）, genkwanin 5-O-β-D-primeveroside （5）, genkwanin （7）, tiliroside （8）及luteolin 5-O-β-D-glucoside （10）處理對細胞存活率則較無顯著影響。本實驗結果顯示類黃酮細胞毒性可能有複雜的構造效應關係。